Ξεκινάμε από το Φηροστεφάνι λίγο πριν τη δύση του ήλιου και ακολουθούμε το μονοπάτι της Καλντέρας με κατεύθυνση προς την Οία.
Στη διαδρομή περνάμε από το Ημεροβίγλι, μικρά ξωκλήσια και μερικά από τα καλύτερα σημεία θέας της καλντέρας, με τον Σκάρο, τα ηφαιστειακά νησάκια και τους λευκούς οικισμούς να απλώνονται μπροστά μας.
Όσο πέφτει το φως, η διαδρομή αλλάζει χαρακτήρα. Η θερμοκρασία γίνεται πιο ευχάριστη, η κίνηση μειώνεται και συνεχίζουμε την πεζοπορία κάτω από το φεγγάρι.
Στα πιο σκοτεινά σημεία του μονοπατιού χρησιμοποιούμε τους φακούς κεφαλής που παρέχονται και συνεχίζουμε με ασφάλεια προς την Οία.
Η διαδρομή ολοκληρώνεται στην καρδιά της Οίας, ανάμεσα στα φωτισμένα σοκάκια και τη βραδινή ατμόσφαιρα του χωριού.
Έτσι, συνδυάζουμε το διάσημο ηλιοβασίλεμα της Σαντορίνης με μια διαφορετική βραδινή πεζοπορία κατά μήκος της καλντέρας.